Praktikum Spektroskopi 2 || Penentuan Gugus Fungsional Pada Asam Salisilat dengan Menggunakan Fourier Transform Infra Red (FTIR)

Tujuan:

1. Memahami teori spektroskopi infra merah.
2. Melakukan preparasi pembuatan pellet sampel padatan untuk dianalisis dengan FTIR.

Dasar Teori:
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal yang dapat digunakn secar topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa  latin: saiz), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah dan dari situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedau dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeri, Asyur dan sejumah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin.
Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat asam salisilat juga merupakan hirmon tumbuhan. Struktur asam salisilat dapat disajikan melalui gambar di bawah ini:

Sifat asam salisilat
Rumus molekul: C7H6O3
Massa molar: 138,12 g/mol
Densitas: 1,44 g/cm3
Titik lebur: 159 derajat C
Titik didih: 211 derajat C (2666 Pa)
Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol:

• Kloroform 0,19 M
• Etanol 1,84 M
• Metanol 2,65 M

Alat:
Spektrofotometer IR
Alat pengepres
Timbangan
Tisu

Bahan:
KBr padat
Asam salisilat

Cara Kerja:
Sampel asam salisilat dibuat dalam bentuk pellet KBr dengan cara:

1. Ditimbang sebanyak 1,5 gram KBr dan 0,03 gram sampel asam salisilat.
2. Masukkan ke dalam mortar dan aduk hingga homogen.
3. Masukkan ke dalam alat pres
4. Pellet KBr yang terbentuk selanjutnya di analisis dengan menggunakan alat FTIR.

Tentukan bilangan gelombang (wave number) dari spektra yang muncul pada hasil analisis. Bilangan gelombang pada spektra dibandingkan dengan referensi untuk menentukan gugus fungsi.

Pembahasan:
Spektrofotometri infra merah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radisasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0,75-1000 mikrometer atau pada bilangan gelombang 13000-10 cm-1. Daerah panjang gelombang infra merah dibagi atas tiga daerah yaitu daerah infra merah dekat, daerah infra merah pertengahan dan daerah infra merah jauh.
Spektroskopi inframerah sangat berguna untuk analisisi kualitatif (identifikasi) dari senyawa organik serta gugus fungsionalnya, selain secara kualitatif juga secara kuantitatif. Spektrum yang dihasilkan untuk senyawa organik sangat kompleks karena terdiri dari banyak puncak-puncak. Dan juga spektrum inframerah dari senyawa organik mempunyai sifat fisik yang karakteristik artinya kemungkinan dua senyawa mempunyai spektrum yang sama itu sangat keci. Sampel untuk anaisa dengan spektrofotometer-IR dapat berupa padatan dan cairan tetapi harus bersifat volatil. Skema FTIR adalah sebagai berikut:

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan oka yang dapat digunakan secara topikal. Pada saat ini asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Struktur asam salisilat adalah sebagai berikut:

Asam salisilat memiliki rumus molekul C7H6O3 dan massa moar 138,12 g/mo, densitasnya 1,44g/cm3, titik leburnya 159 derajat C, titik didihnya 211 derajat C serta asam salisilat larut dalam kloroform, etano dan metanol.
Menurut literatur gugus fungsi yang ada di dalam asam salisilat adalah alkohol, asam karboksiat, cincin benzena, alkena, dan alkuna. Ini berarti pengukuran yang dilakukan dengan metode spektrofotometri inframerah ini cukup akurat.
Sebeum dianalisis dengan FTIR asam salisilat digerus terlebih dahulu. Penggerusan dilakukan untuk memperkecil ukuran molekul-molekul sehingga ketika ditmbak dengan menggunakan sinar inframerah, energi dari sinar inframerah dapat diserap langsung oleh gugus fungsi dan ikatan-ikatan yang ada di dalamnya dengan mudah. Jika suatu molekul yang ukurannya besar ditembak dengan menggunakan sinar inframerah sinar itu akan terhambur dan penyerapan yang terjadi tidak maksimal. Hasilnya puncak-puncak yang dihasilkan oleh spektra inframerah juga tidak akurat. Selain itu penggerusan juga dilakukan agar kedua zat yang digerus dapat tercampur secara merata atau homogen.
Setelah itu gerusan asam salisilat di pres dengan KBr. Pengepran atau pemipihan juga diakukan untuk suatu tujuan yang sama, yaitu agar sisi yang ditembak dengan sinar inframerah tidak terlau tebal. Jika sisi yang ditembak dengan sinar inframerah terlalu tebal maka sinar inframerah juga akan terhambur dengan tidak optima. Ini menyebabkan puncak-puncak yang terjadi pada spektra inframerah tidak akurat lagi dan puncaknya juga melebar.
Penggumpaan menggunakan KBr dikarenakan tingkat energi ikatan pada KBr tidak masuk ke dalam daerah inframerah, sehingga ketika spektrofotometer inframerah digunakan untuk analisisi gugus fungsi atau ikatan-ikatan yang ada dalam KBr tidak terdeteksi sebagai suatu puncak.
Kita bisa mendapatkan bahwa di dalam asam salisilat terdapat beberapa gugus fungsi yaitu alkana (ikatan tunggal antara atom C dan C), alkena (ikatan rangkap dua antara atom  C dan C), benzena, ikatan antara C dan H, asam karboksilat dan alkohol. Dengan menggunakan teknik pellet KBr kita bisa mendapatkan bahwa gugus fungsi atau ikatan yang ada di dalam asam salisilat adalah benzena, alkena, alkana, alkohol dan asam karboksilat.
Secara prinsip tingkat energi cahaya di daerah sinar inframerah sesuai dengan energi vibrasi dan rotasi dari ikatan-ikatan yang ada didalam molekul. Apabila sinar inframerah mengenai ikatan-ikatan yang ada didalam molekul yang tingkat energinya sesuai atau sama dengan tingkat energi tersebut, maka sinar inframerah akan diserap. Karena setiap jenis ikatan mempunyai tingkat energi yang berbeda, maka nilai bilangan geombang sinar inframerah yang diserap juga akan berbeda. Inilah yang menyebabkan spektrofotometer inframerah dapat dipergunakan untuk menentukan gugus fungsi yang ada di dalam suatu molekul.
Hasi pektra inframerah yang kami dapatkan (praktikum) puncak-puncaknya mengalami pelebaran. Hal ini dapat disebabkan karena KBr yang digunakan agak sedikit basah, seharusnya kondisi KBr harus benar-benar kering. Hendaknya KBr dioven terlebih dahuu karena KBr mempunyai sifat higroskopis. Selain itu karena hal tersebut kemungkinan lain yang terjadi yaitu kurang harusnya sampel, dan pada saat penggumpalan dengan KBr kurang pipih sehingga pada saat sinar ditembakkan, sinar inframerah tersebut terhambur dengan tidak optimal, artinya sampe tidak menyerap sinar inframerah tersebut.

Kesimpulan:
Spektroskopi IR dapat dipergunakan untuk analisis senyawa organik dan gugus fungsionanya secara kuaitatif maupun kuantitatif. Proses analisis asam salisilat dimulai dari penimbangan asam salisilat beserta KBr secara tepat dengan neraca anaitik dan kemudian dipres. Pelet yang sudah jadi selanjutnya diinjeksikan daam kotak sampe dan siap dianalisis dan menghasilkan spektra inframerah. Gugus fungsi yang ada di dalam asam salisilat adaah alkana, alkena, akoho dan asam karboksilat.

Daftar Pustaka:
Fessenden, 1994, Kimia Organik Jilid 1, Jakarta, Erlangga.
Sastrohamidjojo, 1992, Spektroskopi Inframerah, Yogyakarta, Liberty.

Posted by CLAS ID